Con las últimas actualizaciones de seguridad de los servidores, el método de envío con contraseña insegura deja de estar soportado. Esto supone que si todavía tienes configurado tu programa de email de este modo tienes que cambiarlo.
Entra en la configuración del servidor de salida y marca la casilla de Utilizar conexión segura. Al hacer esto se te actualizará el puerto de salida Del 110 al 995. En algunas versiones de Outlook el puerto no se actualiza automáticamente por lo que tienes que hacer el cambio manual.
Ejemplo de cómo se ve en versiones recientes de Outlook (se ha borrado el nombre de usuario y el servidor, en tu configuración, tienes que rellenar esos datos).
Captura de configuración que no funciona.

Configuración actualizada:

Cada versión de Outlook tiene los menús distribuidos de forma diferente, por lo que si no los encuentras puedes contactarnos por WhatSapp y te ayudaremos en modo remoto a configurarlo.